Macklemore es el rapero heterosexual más representativo en la comunidad LGBTI del momento, su conciencia social y sus acosos ante los abusos contra los colectivos gays lo caracterizan, su canción más famosa y declarada un himno gay, Same love, incluye en su letra frases como: "utilizamos 'gay' como sinónimo de inferior, derechos humanos para todos, no hay diferencia, vive y sé tú mismo." La canción ha vendido en Estados Unidos más de dos millones de copias, y ha sido número uno en países como Australia y Nueva Zelanda. El vídeo oficial ha recibido 124 millones de visitas.
Su motivación personal para escribir este tipo de canciones con conciencia social, se debe a un episodio de su vida que lo tuvo al borde de la muerte, este éxito específicamente fue motivado por el apoyo a la aprobación del matrimonio entre homosexuales en Estados Unidos, que se logró en varios estados; pero, además, existe una inquietud personal: ha reconocido que la canción se inspiró en la relación de su tío con su pareja, de hecho, la portada del disco se ilustra con una imagen de esta pareja homosexual.
Una de sus más recientes canciones, Wings (Alas), va dirigida al consumismo, demostrando que su compromiso no termina en Same Love, sino que por el contrario se extiende a otros contextos.
Wings “Trata sobre la búsqueda de tu identidad, que no se consigue a través del consumismo salvaje. La ropa que llevas puesta no te define como persona”, asegura.