Las Timberland Timbs desde 1973 han retomado un largo camino ya que, originalmente fueron diseñadas como unas botas resistente para obreros de Nueva Inglaterra, calzado que pasó a ser un detalle común en el estilo de los raperos desde Notorious BIG, que las nombra en algunos versos y se consideró una leyenda artística, hasta Kanye West, hoy en día. La historia detrás de la popularidad en la cultura Hip Hop no fue una intención de la marca, sino que durante los años 90, cuando Timberland estaba enfocada en clientes obreros, los primeros compradores urbanos de estas botas eran traficantes de drogas de New York.
Estos hombres frecuentaban por las calles toda la noche y necesitaban el mejor calzado posible que sea resistente en cualquier superficie ya sea las imperfecciones del hormigón, algunos vidrios rotos, alambres de púas o alguna otra cosa que puedan encontrarse aseguraba la revista Vibe en uno de sus artículos. Por esta misma razón los raperos de la ciudad de New York empezaron a usarlas y pasaron a ser algo común en los pies de Biggie, Wu-Tang o Mobb Deep.