Su debut se produjo en 1999 con el álbum llamado Terror Squad: The Album. El tema "What Cha Gon Do" fue el primer éxito del grupo.
La tragedia llegó a la Crew con la muerte de Big Pun por un ataque al corazón el 7 de Febrero del 2000. Cuban Link y Triple Seis, abandonaron inmediatamente el grupo tras su muerte. Después, Fat Joe firmó a Remy Martin y Tony Sunshine para reemplazarlos. Tras la muerte de Pun, Angie Martínez abandonó el grupo. Unas disputas entre Fat Joe y Cuban Link trajeron como resultado la marcha de éste último, mientras que Triple Seis fue encarcelado.
En 2004, grabaron su segundo álbum, True Story, en el que se incluía el éxito del verano, "Lean Back", En el 2005 firmaron por Koch Records. Sin embargo el 2006 fue un año terrible para el grupo; ya que Remy fue encarcelada acusada de disparar a alguien, Sunshine dejó el grupo para centrarse en su carrera en solitario y por último Joe se vio "obligado" a despedir a Armageddon y Prospect, argumentando que "se habían vuelto vagos". Todos estos motivos pusieron fin a Terror Squad como grupo.